Osomatsu Matsuno

声 - 加藤みどり（第1作）、井上瑤（第2作）、庄子裕衣（CR、以下兄弟も同様）、櫻井孝宏（第3作）
長男。リーダー格でケンカも一番強く、がめつい六つ子の中でも特にがめつくてセコい。初期話では他の兄弟を出し抜いて一人で行動することも多く、失敗をやらかして他の兄弟からの信用を失う話も多々ある。血液型はA型でピーマンが嫌い。
「三十年後のおそ松くん」では、髪型は変わらないが、鼻からヒゲが生えている。
『大人になったおそ松くん』では、平社員のサラリーマンで独身。1人で両親の面倒を見ているため、髪の毛がバーコードになっている。
名前の由来は「お粗末」から。